Il centro storico di Castiglione è l'espressione del progetto urbanistico dei Pepoli, la nobile famiglia che per quattro secoli controllò il paese e il territorio.
Lastricata fin dall'antichità, Piazza della Libertà si sviluppa tra i due poli del potere religioso e civile, la cinquecentesca chiesa di San Lorenzo, e l’antico palazzo comitale (XV-XVIII sec.), ora palazzo Comunale.
Vi si affacciano le maggiori architetture paesane, tra cui la Torre dell’Orologio (XVIII sec.) e la Palazzina Pepoli. A pochi passi dalla piazza, adiacente al Palazzo Comunale, si apre la terrazza belvedere dalla quale si ammira la valle del Brasimone.