Luogo di grande suggestione, Piazza San Leonardo in epoca rinascimentale era il chiostro del monastero olivetano di S. Michele ad Alpes che, per quasi tre secoli, fu un importante riferimento religioso, amministrativo e sociale.
Al suo interno furono ospitati insigni personaggi (principi, re, papi, ambasciatori e letterati) fra i quali padre Leonardo da Porto Maurizio che nelle sue missioni a Monghidoro attirava fino a ventimila fedeli.
A lui la piazza deve il nome anche se da tutti gli abitanti di Monghidoro viene chiamata semplicemente Cisterna, con riferimento all’opera realizzata dagli ingegnosi monaci in cui confluiva l'acqua piovana che veniva resa potabile attraverso filtri di carbone, e poi estratta dal pozzo.
Soppresso in età napoleonica il monastero divenne sede della Municipalità e, in seguito di altre funzioni civili.
Alla fine degli anni ’90 del secolo scorso, parte degli spazi sono stati recuperati e restaurati e oggi, grazie alla sua straordinaria acustica, la piazza, nella stagione estiva, è sede di concerti, convegni e laboratori che si svolgono in un’atmosfera di raro fascino.